Интересное СРО, ничего не скажешь.
Технических проблем именно с выплатой з/платы из-за того, что ИП уже не ИП, у Вас возникнуть не должно. Работнику деньги, государству НДФЛ, взносы по ситуации, ибо 4-я текущих..
По поводу судебной практики, имхо, с точки зрения права разницы привлекать работника на юрлицо или на ИП в конкурсном - нет никакой.
Когда я изучал практику по этой теме, определил для себя перечень критериев, по которым обычно суды определяют законность / незаконность привлечения работников по жалобам:
1) насколько привлечение работников отвечает целям и задачам КП, в 1ю очередь – сбору и реализации конкурсной массы, расчетам с кредиторами, обеспечению сохранности имущества
2) повлекло ли привлечение работников дополнительную финансовую нагрузку для должника (оплата больничных, отпусков, выплаты при досрочном расторжении, премирование и т.п.) по сравнению с тем, как если бы лицо было привлечено по договору оказания услуг
3) объем фактически выполненной работником работы и соответствие его з/платы этому объему, а также полученному результату; объем конкурсной массы и соотношение з/пл, результата труда и этого объема, мог ли АУ привлечь это лицо лишь как привлеченного специалиста, в т.ч. по разовым договорам, исходя из объемов работы; мог ли АУ без привлечения данного лица выполнить самостоятельно этот объем
4) не направлено ли привлечение работника на обход решения собрания (комитета) кредиторов о запрете привлекать специалистов без их согласия либо на обход ситуации исчерпания лимитов в процедуре
5) указывал ли АУ в отчетах данных лиц вообще, указывал как работников или как привлеченных специалистов.
Дело № А31-364/2008 Постановления ФАС ВВО от 7.4.2014, 2ААС от 6.4.2012
Дело № А65-20003/2012, Постановление ФАС ПО от 15.4.2014
Дело № А33-20999/2011, Постановление 3ААС от 11.5.2012
Дело №А28-7587/11, определения АС Кировской области от 21.2.14, 30.4.2014